Асеновград е разположен в южната част на Пловдивска област. Едноименната община граничи с общините Родопи, Садово, Първомай, Лъки, Куклен, Перущица, Баните и Черноочене. Общината се явява естествената връзка между Централна България и Родопите и Беломорието.

През града преминава река Чая, която образува красиво дефиле. Климатът е благоприятен като се характеризира с хладно лято и мека зима. Рядкото явление вечерник се забелязва често в района. Това е лек вятър, който се появява привечер и спира рано сутрин. Най-голямо количество дъждове падат през месеците май и юни, а най-малко през септември и октомври.

Богатото културно-историческо наследство е оставило големи следи в района. Първите данни за живот са още от неолита. В село Долнослав е проучен култов център, който е един от малкото подобни на Балканите. В село Руен, село Богданица, както и по поречието на р. Сушица са открити селищни могили. В рамките на града е разкрито тракийско селище, което е продължило съществуването си и през римската епоха. Особен интерес представляват светилищата на тракийския конник. През вековете след създаването на българската държава Асеновград е жертва на борбите с Византия за надмощие и често градът сменя господарите си и е арена на опустошения. В устава на Бачковския манастир се спроменава за първи път името Стенимахос – старото име на града. По-късно селището се среща и с имената Стенимахо и Скрибенцион. Сегашното си име градът получава от името на крепостта, която е изградена по време на управлението на цар Иван Асен II.

През XVIII в. градът е опожаряван и ограбван три пъти. Няколко десетилетия по-късно по тези места се заселват бежанци от Костурско. Въпреки това, до началото на XX в. Асеновград си остава с преобладаващо гръцко население.

След освобождението Асеновград остава в пределите на Източна Румелия. По време на събитията от септември 1885 г. в отряд се включват над две хиляди души и допринасят за успешното извършване на акта на Съединението.