Една от най-големите забележителности на Благоевград е възрожденският квартал “Вароша”. Повечето къщи са със запазен автентичн облик. Именно тук се намират кукленият театър, художествената галерия “Станислав”, както и многобройни ателиета и дюкяни на занаятчии. Тук е и църквата “”Въведение Богородично”, която е обявена за паметник на културата.

Всяка година в града се провежда конкурсът “Нашите деца свирят Бах”, както и фестивалът “Македония фолк”. Градският празник събира местните в парка Бачиново, намиращ се в долината на Благоевградска Бистрица, на 3 км. от града.

Близо до Благоевград се намира ски пистата “Бодрост”, където любителите на зимните спортове могат да практикуват любимото си хоби. Наблизо е и най-старият резерват за иглолистни дървесни видове в България “Парангалица”. Именно тук се най-високото дърво у нас – 60-метров смърч.

Край селата Клисура и Габрово има следи от късноантични и средновековни крепости. Край село Лешко се издига укрепление, както и църквата “Св. Архангел Михаил”. Ако разполагате с личен автомобил, може да прескочите до Рилският манастир, както и до Кюстендил, Бобошево, а защо не и до съседна Македония?