Ивайловград се намира в Югоизточна България, в крайните дялове на Източните Родопи по средното течение на река Арда. Това е единственият град, в който, ако се отправите на север ще стигнете република Гърция.

Климатът е преходно-средиземноморски.

Първите сведения за града са от IX–X в. от епархийски списъци на император Лъв VI. Името на селището е Лютица и е било митрополитско средище. През Средновековието тук се е издигала и крепостта Литица, която е била разрушена при османското нашествие.

Османците прекръщават града на Ортаккьой, в буквален превод от турски Село от приятели или Общо село. По време на османското владичество и през епохата на българското Възраждане, сведенията за града са оскъдни. В документи, касаещи икономическото, стопанското и политическо състояние на Одринския вилает (района около Одрин, Димотика и Софлу), се споменава и Ортакьойската каза като малка и незначителна област във вилаета

Ивайловград е освободен през 1912 г. от конната гвардия на ген.-майор Александър Танев. През 1913 г. е създадено изкуственото образувание Гюмюрджинско автономно управление, а немалка част от населението е избито или принудено да се изсели. След подписването на мирните договори от Междусъюзническата война Ивайловград окончателно преминава в пределите на българската държава.

След войните и предаването на Беломорска и Източна Тракия на Гърция и Турция много българи напускат родните си места и се отправят към България. Така обезлюдените Ивайловград и села от региона стават дом на български бежанци от Беломорска Тракия, Одринско, завърналите се в родината малоазианци и отделни български семейства от Македония.