Голяма забележителност в Кюстендил е Асклепионът на Пауталия – водолечебница и храм на бога на медицината Асклепий. Сградата, вдигната през II–III век пр. Хр., е впечатлявала със своята мащабност, заемала е около 3 500 квадратни метра площ. Асклепионът се намира в основите на сегашната Чифте баня и джамията “Ахмед бей”.

Ценителите на възрожденската архитектура непременно трябва да посетят църквите “Свети Георги” (ХII–ХIII век), “Света Богородица” (1816 г.), “Свети Димитър” (1866 г.), Пирковата кула (ХVI–ХVII век), стената на хана “Девехани” (1606 г.), Лекарската къща, Прокопиевата къща, Старото училище.

Разбира се, няма да придобиете пълни впечатления от града, ако не отделите поне час-два в художествената галерия “Владимир Димитров – Майстора”, в която е подредена богата колекция с платната на класика.

Всеки от отделите на историческия музей се помещава в различни сгради, обявени за паметници на културата. Например, сбирката “Следосвобожденско развитие” е в Ефенджиевата къща, в която по време на Руско-турската война е квартирувал командващият руските войски.

Не пропускайте да се разходите в природния парк “Хисарлъка”, за да се порадвате на Осоговската планина, да разгледате крепостни останки. Сред атракциите в “Хисарлъка” е и зоологическата градина.

Любителите на зимните спортове има за какво да отседнат в Кюстендил. На двадесетина километра от града е местността “Три буки” със ски писта, дълга почти километър, до която води лифт. Отбийте се и в село Невестино (на 13 км. от областния град), в което е известният Невестин мост, построен през ХV век. На 39 километра северно от Кюстендил пък е Земенският пролом – живописно кътче, в което река Струма е издълбала причудливи скални образувания, меандри и водопади Най-високият – Скакавишкият, достига 50 метра.

Друга прирдна забележителност са Стобските пирамиди, намиращи се недалеч от село Стоб. Повечето пирамиди са с конусовидна форма и завършват с каменна шапка, наподобявайки гъби.