Климатът е умерено-континентален до средиземноморски. Средната годишна температура е 11 градуса, а валежите са между 650 и 700 мм.

Момчилград съществува като селище и води началото си още от Средновековието. Градът се споменава и в почти всички годишници и регистри на Османската империя от втората половина на ХІХ в. Старото име на Момчилград е Мастанли. Съществуват няколко легенди за името на Мастанли – за невероятно хубавата девойка Местание, закриляща хората в долината, за Местан, който отворил дюкян в долината и от него жителите можели да си купят и сол, и аба, и пушка ...

Първото по-подробно описание на града дължим на френския пътешественик Огюст Винекел: ”Мастанли, седалище на каазата, наречена Султан йени, образуваше в 1847 г. едно поделение на Гюмюрджинската кааза. Сега тя е част от Пловдивския /Филибе/ санджак.

Балканските войни се оказват съдбоносни за града, региона и цялото население. Датата 4 ноември 1912 г. е началото на териториалното, стопанско, обществено и културно приобщаване на града към българската държава. В края на Първата световна война територията на целия Гюмюрджински санджак е присъединена към България под името Гюмюрджински окръг.

Мастанлийски окръг съществува до 1934 г., когато негова територия влиза в новосъздадената Старозагорска област, но и след това Момчилград запазва статут на околийски град. По-късно влиза в състава на Кърджалийски окръг, като от дълги години е център на селищна система, а от 1987 г. досега е общински център.

Днес Момчилград се развива като модерен общински център, а районът на общината – като богат на културно-исторически и природни забележителности регион, който привлича туристи и посетители от всички краища на страната и света.