Като цяло, районът на Тополовград е един от най-слънчевите в страната, със сухо, горещо лято и сравнително мека зима. Често явление през топлото полугодие са засушаванията и градушките. През зимата има периоди с обилни снеговалежи, ниски температури и големи снегонавявания. Пролетта се характеризира с бързо повишение на температурите и вторичен максимум на валежите. Есента в по-голямата си част е суха и сравнително топла. Голям е броят на ясните дни през годината, особено в по-високите части. Мъгли падат по-често по долината на река Тунджа и долните течения на Соколица и Синаповска. Поради отвореността на района, не се наблюдават ясно изразени температурни инверсии. Замърсяването на въздуха е минимално, особено в по-високите части на планината и в южната част на общината.

Най-ранните сведения за Тополовград са от османски данъчен регистър от 1492/93 г., където е посочено селище под името „Кавъклу”. През последните десетилетия на XVIII и началото на XIX в. каваклийският район става арена на кърджалийски набези. По това време там шета Индже войвода, чийто байрактар е Кара Кольо от село Омарчево, станал по-късно игумен на манастира „Света Троица”.

От средата на XIX в. районът отново е умиротворен и започва интензивно заселване на християнско население. През януари 1878 г. градчето е освободено от настъпващите на юг руски войски, а през лятото на същата година, според Берлинския договор, влиза в пределите на автономната област Източна Румелия и става център на кантон (околия). През 1906 г., и особено в навечерието на Балканската война (1911), започва постепенното изселване на гръцкото население от града, а след края на Междусъюзническата война пък в града пристигат първите македонски и тракийски бежанци.

През 1934 г. Кавакли е преименуван на Тополовград. През 70-те и особено през 80-те години много хора от района и града, особено младите, започват да се изселват в по-големите Стара Загора, Ямбол, Пловдив, Хасково и др. Този процес продължава и в момента.